diff --git a/stdlib/2/re.pyi b/stdlib/2/re.pyi
index 110e194af..2a2c2cb03 100644
--- a/stdlib/2/re.pyi
+++ b/stdlib/2/re.pyi
@@ -6,7 +6,7 @@
 
 from typing import (
     List, Iterator, overload, Callable, Tuple, Sequence, Dict,
-    Generic, AnyStr, Match, Pattern, Any, Union
+    Generic, AnyStr, Match, Pattern, Any, Optional, Union
 )
 
 # ----- re variables and constants -----
@@ -34,14 +34,14 @@ def compile(pattern: AnyStr, flags: int = ...) -> Pattern[AnyStr]: ...
 def compile(pattern: Pattern[AnyStr], flags: int = ...) -> Pattern[AnyStr]: ...
 
 @overload
-def search(pattern: Union[str, unicode], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def search(pattern: Union[str, unicode], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 @overload
-def search(pattern: Union[Pattern[str], Pattern[unicode]], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def search(pattern: Union[Pattern[str], Pattern[unicode]], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 
 @overload
-def match(pattern: Union[str, unicode], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def match(pattern: Union[str, unicode], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 @overload
-def match(pattern: Union[Pattern[str], Pattern[unicode]], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def match(pattern: Union[Pattern[str], Pattern[unicode]], string: AnyStr, flags: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 
 @overload
 def split(pattern: Union[str, unicode], string: AnyStr,
diff --git a/stdlib/2/typing.pyi b/stdlib/2/typing.pyi
index 957b32083..a8803e6bb 100644
--- a/stdlib/2/typing.pyi
+++ b/stdlib/2/typing.pyi
@@ -388,9 +388,9 @@ class Pattern(Generic[AnyStr]):
     pattern = ...  # type: AnyStr
 
     def search(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
-               endpos: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+               endpos: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
     def match(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
-              endpos: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+              endpos: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
     def split(self, string: AnyStr, maxsplit: int = ...) -> list[AnyStr]: ...
     def findall(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
                 endpos: int = ...) -> list[Any]: ...
diff --git a/stdlib/3/re.pyi b/stdlib/3/re.pyi
index 451774f1e..942f9bf6b 100644
--- a/stdlib/3/re.pyi
+++ b/stdlib/3/re.pyi
@@ -79,14 +79,14 @@ def compile(pattern: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Pattern[AnyStr]: ...
 def compile(pattern: Pattern[AnyStr], flags: _FlagsType = ...) -> Pattern[AnyStr]: ...
 
 @overload
-def search(pattern: AnyStr, string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def search(pattern: AnyStr, string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 @overload
-def search(pattern: Pattern[AnyStr], string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def search(pattern: Pattern[AnyStr], string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 
 @overload
-def match(pattern: AnyStr, string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def match(pattern: AnyStr, string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 @overload
-def match(pattern: Pattern[AnyStr], string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+def match(pattern: Pattern[AnyStr], string: AnyStr, flags: _FlagsType = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
 
 # New in Python 3.4
 @overload
diff --git a/stdlib/3/typing.pyi b/stdlib/3/typing.pyi
index e21528f41..4c17b5c7a 100644
--- a/stdlib/3/typing.pyi
+++ b/stdlib/3/typing.pyi
@@ -498,9 +498,9 @@ class Pattern(Generic[AnyStr]):
     pattern = ...  # type: AnyStr
 
     def search(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
-               endpos: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+               endpos: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
     def match(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
-              endpos: int = ...) -> Match[AnyStr]: ...
+              endpos: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...
     # New in Python 3.4
     def fullmatch(self, string: AnyStr, pos: int = ...,
                   endpos: int = ...) -> Optional[Match[AnyStr]]: ...